Яковлевский монастырь был основан в конце XIV в. епископом ростовским Иаковом и первоначально назывался Зачатьевским: он был посвящен Зачатию праведной Анной Пресвятой Богородицы. Первое упоминание Зачатьевского монастыря в письменных источниках относится к 1408 г. Основатель монастыря епископ Иаков был похоронен в деревянной Зачатьевской церкви. В середине XVI в. состоялась его общерусская канонизация. К этому же времени относится и формирование земельных владений монастыря.
Спасо-Песоцкий монастырь, находившийся рядом с Яковлевским, был основан в XIII в. В древности его называли «Княгинин», в память о легендарной основательнице княгине Марии, вдове князя Василько Ростовского, убитого монголо-татарами на реке Сить в 1238 г.
Оба монастыря существовали как самостоятельные до второй половины XVIII в., обладая земельными владениями. Они не относились к числу особенно богатых. Зачатьевский монастырь в 1654 г. был приписан к Ростовскому архиерейскому дому. При ростовском митрополите Ионе III (1652-1690) оба монастыря получили свои первые каменные здания. В 1686 г. был возведен Троицкий (впоследствии переосвященный в Зачатьевский) собор Яковлевского монастыря. На рубеже 1680-1690-х гг. был выстроен Спасо-Преображенский собор Спасо-Песоцкого монастыря, а позднее появилась и церковь святого Георгия, разобранная в XVIII в. Именно в Троицком соборе Яковлевского монастыря в 1709 г. был похоронен выдающийся просветитель и богослов, современник Петра Великого ростовский митрополит Димитрий. Он известен как составитель Четий Миней – сборника житий святых, а также как создатель Ростовского духовного училища.
В 1752 г. во время ремонта осевшего чугунного пола были обретены мощи святителя Димитрия. Через пять лет, приняв происходившие у гроба Димитрия чудеса как основание для канонизации, Синод причислил Димитрия Ростовского к лику святых. В Яковлевский монастырь устремился поток паломников со всей России. В мае 1763 г. обитель посетила императрица Екатерина II, а мощи святителя были переложены в новую серебряную раку, устроенную «усердием и щедротами» ее предшественницы Елизаветы Петровны. В 1764 г. соседний Спасо-Песоцкий монастырь был приписан к Яковлевскому монастырю. В 1765 г., в связи с прославлением святителя Димитрия Ростовского, Спасо-Яковлевский монастырь получил статус ставропигиального, а с 1836 г. указом Синода он официально стал называться Спасо-Яковлевский Димитриев.
Именно к второй половине XVIII – первой половине XIX в. относится новый этап каменного строительства. Были возведены каменная ограда, двухъярусная колокольня в стиле классицизма, настоятельские кельи. На рубеже веков на средства благотворителей (прежде всего – Н.П. Шереметева) был построен Димитриевский собор – памятник эпохи классицизма. В 1825-1836 гг. на средства благотворительницы А.А. Орловой-Чеменской к Зачатьевскому собору пристроили новый храм святителя Иакова Ростовского, составивший с Димитриевским собором единый ансамбль.
Несмотря на утрату в 1888 г. статуса ставропигиального Спасо-Яковлевский Димитриев монастырь оставался в числе наиболее известных и богатых в Ярославской епархии. В 1888-1893 гг. в нем проживал викарий правящего архиерея епископ Амфилохий (Сергиевский-Казанцев). С 1909 г. в этом же монастыре постоянно жил второй викарий Ярославской епархии епископ Иосиф (Петровых). В 1914 г. было выстроено здание новой монастырской гостиницы, в котором 28 октября, в день памяти святителя Димитрия Ростовского, был торжественно открыт и освящен госпиталь для раненых воинов.
В 1918 г. Спасо-Яковлевский монастырь со всем имуществом поступил в ведение Музейного отдела Наркомпроса; наблюдение и контроль за ним был возложен на Ростовский музей древностей. Уже в 1919 г. часть монастырских зданий начала использоваться под квартиры. В 1923 г. Спасо-Яковлевский Димитриев монастырь был закрыт, однако церковная община продолжала существовать до конца 1920-х гг. В 1930-е гг. здания монастыря использовало военное ведомство, с 1960-х гг. – горторг. На его территории размещались квартиры и различные учреждения. 15 апреля 1991 г. монастырь был передан Русской православной церкви. В настоящее время богослужения проводятся в Димитриевском соборе; часть зданий – на реставрации.
